La compagnie Cayman Airways va relier son hub basé à Grand Cayman à la Barbade une fois par semaine dès le mois d'octobre 2023
La compagnie Cayman Airways a repris sa liaison vers Panama City
A partir du 26 juin 2023 la compagnie Cayman Airways reprendra sa liaison vers Panama City deux fois par semaine
Suite à un problème moteur un Boeing 737-800 de la compagnie American Airlines se déroute vers Nassau
En novembre 2022 Cayman Airways reliera Grand Cayman à Los Angeles sa première destination sur la côte ouest des États-Unis
La compagnie Cayman Airways reprend la ligne directe à destination de Denver au départ de Grand Cayman à compter du 26 février 2022
Le quatrième et dernier Boeing 737 MAX8 commandé de Cayman Airways est arrivé dans le flotte de la compagnie le 20 janvier 2022
Un Boeing 737 Max8 d'American Airlines en route vers Sainto-Domingo fait demi-tour suite à un problème de trim en vol de croisière
Dimanche 28 mars le troisième Boeing 737 MAX8 de Cayman Airways s'est posé à l'aéroport international Owen Roberts
Cayman Airways a organisé un vol spécial entre les îles de l'archipel des Caïmans pour le marquer le retour en service du 737 Max-8